El procés de creació i de consolidació del municipi fou lent, possiblement la fundació de la parròquia data de la primera organització religiosa, feta per Ferrer de Pallarès, paborde de Tarragona, l’any 1236; en tot cas, la parròquia de Santa Maria de Sineu ja apareix en la butlla papal d’Inocenci IV, de 1248. El terme municipal comprenia també els actuals de Sant Joan i Lloret de Vistalegre -el primer segregat el 1298 com a parròquia i el 1300 com a municipi; el segon, després dels períodes d’independència de 1812-14 i 1820-23, aconseguí la independència plena el 1925-.
La ubicació de Sineu, situat al centre de les propietats reials del Pla de Mallorca, era el lloc més adient per a ubicar els òrgans administratius i de govern de la part forana. Creiem poder afirmar que l'impuls de la població de Sineu com a cap de les viles foranes del seu entorn, es degué a la iniciativa de Jaume II quan, el 1309, va decidir reestructurar unes velles cases, d'un passat incert, per a convertir-les en un palau residència. Però a més s'observa, amb el pas del temps, que l'adequació del palau formava part d'una planificació més complexa que pretenia convertir la vila en el centre d'atracció dels pagesos que habitaven els rafals i les alqueries del seu entorn. Així, en el decurs del temps, la presència d'aquell palau convertí la vila en un dels principals centres de comerç del Pla, en lloc de venda i recaptació de les rendes reials, ja que en ell hi feren residència els Procuradors Reials quan recorregueren l'illa, i fou residència i cort del veguer de fora, a més de lloc de reunió -alternat amb Inca- del Sindicat de Fora. En pocs anys la vila es convertí en un dels mercats més importants de la ruralia mallorquina, en part gràcies al privilegi atorgat per Jaume II el 1306.
Durant el segle XV la contrada no es manté aliena a les confrontacions socials que es manifesten, sobretot en l’aixecament forà de 1450, les lluites de banderia i les Germanies.
A escala local es produïren diversos episodis que aporten indicis de la convulsió social, protagonitzats per Mateu Sala, Jaume Armadams o Joan Arnau, tant a les revoltes foranes com a les Germanies. En aquest sentit, el 1451, Joan Arnau, representant del Governador, va protagonitzar un enfrontament amb els revoltats. Així mateix, el 1463, durant la guerra de Catalunya, el lloctinent del Governador Joan de Galiana acudí a Sineu per apaivagar els enfrontaments entre els partidaris de Joan Arnau i els d’Andreu Rossinyol.
L’any 1505, un fet luctuós marcà la dinàmica de bona part de la meitat del segle XVI: un incendi destruí completament el temple parroquial. Les obres del nou temple començaren immediatament sota les ordres del mestre Santmartí.
La revolta de les Germanies (1521-23) comptà amb el suport de bona part dels sineuers, i el poble es mantengué dins el camp agermanat entre març de 1521 i novembre de 1522, quan fou ocupat per l’exèrcit reialista del virrei Gurrea; en aquesta darrera data, en un contraatac dels agermanats, el poble es refugià dins l’església i es produí una lluita al terrat del temple, on morí entre d’altres, el batle Jaume Rabassa. Prop d’un centenar i mig de sineuers moriren amb motiu de la revolta; algunes d’aquestes víctimes ho foren per la repressió esdevenguda al final de l’aixecament; és destacable el cas del notari Joan Gili, que fou un dels comissionats per anar a demanar clemència a la Cort i acabà executa al castell de Bellver.
